Obraz Matki Bożej Sanktuarium kalwaryjskie to także miejsce w którym, wraz z kultem Męki Pańskiej w klasztornym kościele odbiera swój kult cudowny obraz Matki Bożej Kalwaryjskiej. W XVIIw. słynący łaskami obraz Matki Bożej swoją cześć odbierał we franciszkańskim kościele w Kamieńcu Podolskim. Przed obrazem modlili się między innymi hetmani Stanisław Żółkiewski, Stefan Czarniecki, Książę Jarema Wiśniowiecki, Król Jan Kazimierz, Król Jan III Sobieski. W tym kościele znajdował się także cudowny obraz św. Antoniego. Kiedy w roku 1672 Turcy zdobyli twierdzę kamieniecką, w kościele Franciszkanów urządzili stajnie i wszystkie święte paramenty wyrzucali; obraz św. Antoniego, który miał czynić różne „psoty” Turkom za sprofanowanie kościoła, wyrzucono z kościoła, jednak kilkakrotnie cudownie wracał na swoje miejsce w ołtarzu. Ostatecznie obraz spalono, obraz Matki Bożej natomiast, na rozkaz tureckiego komendanta, wyrzucono do rzeki Smotrycz.
Z przybyciem obrazu do Kalwarii wiążę się legenda, która mówi, iż nieopodal rzeki mieszkał pewien starzec, któremu przyśniła się Matka Boża, która nakazała obraz odnaleźć i zanieść do Kalwarii. Starzec odnalazł obraz, owinął malowidło w płótno i wyruszył w drogę. Na noc zatrzymał się w Samborze. W zajeździe, w którym nocował, obraz schowano do skrzyni, na której sypiał syn właścicieli. W nocy niewidzialna siła miała trzy razy zrzucić chłopca ze skrzyni. Zbudzeni krzykiem rodzice otwarli skrzynię i wtedy ujrzano, że obraz jaśnieje niezwykłą światłością. Na wieść o tym zbiegli się mieszkańcy, modlili się i chcieli zmusić starca, by zostawił obraz w mieście. Ten jednak odmówił i mieszczanie procesjonalnie przenieśli obraz do Kalwarii.
Źródła historyczne nie podają wiadomości o losach obrazu, wiadomo, że franciszkanie kamienieccy chcieli obraz odzyskać i rozpoczęli starania w tym kierunku. W zabiegach tych nie byli osamotnieni, z żądaniem zwrotu obrazu wystąpił także biskup kamieniecki, komisarze twierdzy i sami mieszkańcy. Kategorycznie jednak sprzeciwił się temu syn fundatora Kalwarii Stanisław Fredro, kasztelan krakowski, był członkiem komisji powołanej do przejęcia Kamieńca od Turków. Całą sprawę skierowano do kapituły prowincjalnej, która odbywała się w Kamieńcu w 1717 r. Kapituła poleciła, aby komisarze zwrócili się do Stanisława Fredry z prośbą o zwrot obrazu. Wizerunek jednak pozostał w Kalwarii, gdyż syn fundatora twierdził, że jego ojciec, Andrzej Maksymilian Fredro, wykupił obraz od Turków i przeznaczył do kościoła w Kalwarii, gdzie sława obrazu jeszcze wzrosła na skutek cudów doznanych przed wizerunkiem.
W 1685 r. zanotowano pierwszy cud przez wstawiennictwo Matki Bożej – uratowanie kościoła od pożaru. W XVIII w. zauważa się rozwój kultu Matki Bożej Kalwaryjskiej, zanotowano w księgach ponad 50 cudów. W 1769 r. wydano pierwszy modlitewnik do nabożeństw po Dróżkach Kalwaryjskich. W XIX w. kolejne cuda w Kalwarii: uleczenie nieznanej osoby z Sanoka, uratowanie robotników pracujących przy świątyni, ocalenie tonącej Żydówki w wodach Wiaru. W roku 1867 malarz, Jan Bieszczad maluje na tablicy niektóre ważniejsze cuda uzyskane przez wstawiennictwo Matki Bożej.
Dnia 22 V 1882 r. Kapituła Watykańska wydała akt koronacyjny zatwierdzony przez papieża Leona XIII i 15 VIII 1882 r. odbyła się koronacja łaskami słynącego Obrazu Matki Bożej Kalwaryjskiej koronami papieskimi przez bpa Łukasza Ostoję Soleckiego. W uroczystości koronacyjnej wzięło udział ponad 150 tys. pielgrzymów. O samym akcie koronacyjnym informuje kamienna tablica wmurowana obok ołtarza Matki Bożej. Same zaś korony ufundował hrabia Józef Tyszkowski. W 1932 r. w 50 rocznicę koronacji obrazu Matki Bożej Kalwaryjskiej, nałożono na obraz srebrną, dekorowaną złotymi motywami roślinnymi, sukienkę wykonaną w krakowskiej pracowni Kopaczyńskiego z wot składanych przez pielgrzymów.
Burzliwe koleje losu przechodził obraz Matki Bożej podczas drugiej wojny światowej. W 1939 r. obraz wywieziono do klasztoru w Czyszkach pod Lwowem, po dwóch latach przewieziono do klasztorów w Jaśle i Krakowie, gdzie zamurowany został w fundamentach kościoła. Zaraz po wojnie, w roku 1945, obraz powrócił do Kalwarii. W roku 1968 r. obchodzono 300-lecie założenia Kalwarii Pacławskiej, na które przybył Metropolita Krakowski Karol Kardynał Wojtyła. Podczas uroczystości wygłosił kazanie i odprawił Mszę św. W roku 1982 odbyły się uroczystości jubileuszowe 100-nej rocznicy koronacji obrazu, podczas uroczystości obyła się procesja z cudownym obrazem po Kalwarii.
Sam obraz Matki Bożej namalowany jest na płótnie o wym. 119cm na 81cm, jednak srebrno-złota sukienka przedłuża wizerunek i w rzeczywistości długość wynosi 153 cm. Nieznany artysta przedstawił Maryję jako Królową. Tron jej stanowią obłoki. W prawej ręce trzyma berło, na lewej zaś spoczywa Dzieciątko Jezus, które prawą rączką błogosławi a w lewej trzyma kulę ziemską. Matka Boża ubrana jest w czerwoną szatę i ciemnozielony płaszcz. Pan Jezus ubrany w szatę koloru jasnopopielatego. Na głowie obydwu Postaci namalowane są korony wysadzane drogimi kamieniami, spod korony Maryi spływają rozpuszczone, złoto brązowe włosy. Wokół głowy Matki Bożej znajduje się aureola z promieniami. Artysta, tworząc wizerunek Matki Bożej namalował Jej jedno, odkryte ucho. Fakt ten przyczynił się do tego, że modlący się na tym miejscu pielgrzymi nadali Matce Bożej Kalwaryjskiej tytuł: Matka Słuchająca. Jest to świadectwo na to, że Maryja wysłuchuje próśb, a potrzeby swoich dzieci przedstawia swojemu Synowi Jezusowi, który za Jej pośrednictwem udziela ludowi Bożemu potrzebnych łask.
Obecnie Obraz Matki Bożej Kalwaryjskiej jest ubrany w szklaną suknię wdzięczności od Bieszczadzkiego Oddziału Straży Granicznej (2016).
